Alla scoperta del fantastico mondo dei terpeni nella canapa

Negli ultimi tempi la ricerca sulla Canapa si sta concentrando oltre che sui cannabinoidi, come il CBD ed il THC, anche su altre molecole, i terpeni.

I terpeni sono una grande classe di composti organici presenti in natura in molte specie vegetali. Sono responsabili dell’odore e del sapore unico di ogni pianta ma sono importanti anche perché costituiscono un sistema di protezione da batteri, funghi e parassiti e per i benefici che possono apportare al nostro organismo.

Nella Canapa i terpeni così come i cannabinoidi vengono prodotti nei tricomi, e la loro presenza è influenzata da molti fattori come la genetica della pianta, il clima, il terreno e il pH dell’acqua.

I terpeni dal punto di vista chimico si caratterizzano per la presenza di una struttura base che li contraddistingue, chiamata isoprene, costituita da 5 atomi di Carbonio (5C). Queste molecole si distinguono tra di loro per peso molecolare e per multipli di unità isopreniche che li costituiscono: monoterpeni (C10), sesquiterpeni (C15), diterpeni (C20), triterpeni (C30) e tetraterpeni (C40).

Si conta che la pianta di Canapa arrivi a possedere più di 200 specie differenti di terpeni. Tali composti, interagendo sinergicamente tra loro, contribuiscono a identificare le molteplici tipologie di cannabis, distinguendole per odori, sapori e qualità.

Di seguito un elenco dei principali terpeni presenti nella Canapa:

  • Mircene: appartenente alla famiglia dei monoterpeni è presente anche nel timo, nella citronella, nel mango e nei chiodi di garofano. Ha un aroma fruttato, citrico e speziato. Il Mircene è un composto particolarmente conosciuto in ambito cosmetico e utilizzato da molte aziende per la creazione di profumi. Noto sin dall’antichità pe le proprietà antinfiammatorie, questo terpene svolge una importante azione antisettica e analgesica. È considerato un potenziatore degli effetti del THC per la sua azione sulla permeabilità cellulare in quanto ne facilità il transito dal sangue alle cellule neuronali.[1]

  • Beta-cariofillene: appartenente alla famiglia dei sesquiterpeni, è presente nel rosmarino, pepe nero e luppolo. Ha un aroma speziato, terroso e pepato. Questo terpene è noto soprattutto perché ha la particolarità di legarsi ai recettori del nostro sistema endocannabinoide, in particolare al recettore CB2, alla pari dei fitocannabinoidi e per le sue proprietà analgesiche e di riduzione dello stress e dell’ansia.[2]

  • Pinene: appartenente alla famiglia dei monoterpeni, è responsabile dell’aroma caratteristico di pino e abete. Il pinene è usato in medicina come antinfiammatorio, broncodilatatore e antisettico. Alcuni studi fanno pensare verosimilmente che gli effetti del THC possono essere ridimensionati se chimicamente combinati con pinene.[3]

  • Limonene: appartenente alla famiglia dei monoterpeni, come suggerisce il nome è presente con percentuali molto elevate nelle piante di agrumi come limone, mandarino, pompelmo e arancia. Ha proprietà antinfiammatorie, antiossidanti e cardioprotettive ed è molto utilizzato nell’industria cosmetica e farmaceutica. Il limonene attiva importanti sinergie con diversi cannabinoidi ed altri terpeni. Questo terpene, interagisce positivamente con i cannabinoidi THC-A, CBD-A, CBC-A, CBC, CBC, CBG. Inoltre, ha anche la capacità di aumentare la permeabilità cellulare, facilitando l’assimilazione di altre sostanze da parte del nostro corpo.[3] [4] [5]

  • Linalolo: appartenente alla famiglia dei monoterpeni è presente nella lavanda a cui dona il suo particolare odore dolce e piacevole. È utilizzato sin dall’antichità come sonnifero naturale, anti-infiammatorio, ansiolitico, e per applicazioni cutanee. Alcuni studi sottolineano il fatto che il linalolo agisce in combinazione con il THC e CBD per aumentarne le proprietà miorilassanti.[6] [7]

Leggendo le varie proprietà dei terpeni è impossibile non notare come questi agiscano in maniera sinergica con i cannabinoidi e in generale con tutte le sostanze chimiche presenti nella pianta (fitocomplesso) , questo particolare effetto è noto come EFFETTO ENTOURAGE, [7] in poche parole, ogni singolo composto agisce con maggiore efficacia quando viene affiancato dalle altre molecole contenute nella pianta da cui trae vantaggi e genera effetti più equilibrati e benefici di quanto non farebbe se fosse presente solo nella sua forma isolata. Questo effetto dunque può modificare in maniera significativa l’azione dei vari principi attivi della cannabis. Come abbiamo visto infatti, alcuni terpeni si legano con i recettori CB1 e CB2 del sistema endocannabinoide, influenzando alcune funzioni del nostro organismo, altri modulano la permeabilità delle cellule regolando, ad esempio, l’assorbimento del THC.

Le sostanze terpeniche non hanno nessun potere psicotropo anche se, interagiscono in maniera blanda con il sistema serotoninergico e dopaminergico e, non vengono rilevate nei test antidroga, in quanto possono essere presenti in molti tipi di piante.

Una volta estratti, i terpeni possono essere utilizzati in diversi settori, nello specifico:

  • Industriale
  • Farmaceutico
  • Cosmetico
  • Alimentare (un esempio sono gli aromi concentrati per sigarette elettroniche)

È importante dunque quando si parla di Canapa non considerare solo i più famosi CBD e THC ma anche tutte le altre sostanze, in quanto è lo spettro completo di questa pianta, come di molte altre, che è in grado di fornirci tutti i benefici possibili e rafforzarne tutte le possibili applicazioni cliniche.

L’UNIONE FA LA FORZA.


FONTI:
[1]. Jansen, L.M.N Shimoda, J.K. Kawakami, L. Ang, A.J. Bacani, J.D. Baker, C. Badowski, M. Speck, A.J. Stokes, A.L. Small-Howard & H Turner (2019) Myrcene and terpene regulation of TRPV1, Channels, 13:1, 344-366, DOI: 10.1080/19336950.2019.1654347
[2] Amine Bahi, Shamma Al Mansouri, Elyazia Al Memari, Mouza Al Ameri, Syed M Nurulain, Shreesh Ojha, β-Caryophyllene, a CB2 receptor agonist produces multiple behavioral changes relevant to anxiety and depression in mice, Physiology & Behavior, Volume 135, 2014, Pages 119-124, ISSN 0031-9384, https://doi.org/10.1016/j.physbeh.2014.06.003.
[3] Rohr AC, Wilkins CK, Clausen PA, Hammer M, Nielsen GD, Wolkoff P, Spengler JD. Upper airway and pulmonary effects of oxidation products of (+) -alpha-pinene, d-limonene, and isoprene in BALB/c mice. Inhal Toxicol. 2002 Jul;14(7):663-84. doi: 10.1080/08958370290084575. PMID: 12122569.
[4] Yang Z, Wu N, Zu Y, Fu Y. Comparative anti-infectious bronchitis virus (IBV) activity of (-) -pinene: effect on nucleocapsid (N) protein. Molecules. 2011 Jan 25;16(2):1044-54. doi: 10.3390/molecules16021044. PMID: 21350392; PMCID: PMC6259611.
[5] Chi-Mei Ku, Jin-Yuarn Lin, Anti-inflammatory effects of 27 selected terpenoid compounds tested through modulating Th1/Th2 cytokine secretion profiles using murine primary splenocytes, Food Chemistry, Volume 141, Issue 2, 2013, Pages 1104-1113, ISSN 0308-8146, https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.04.044.
[6] Dos Santos ÉRQ, Maia CSF, Fontes Junior EA, Melo AS, Pinheiro BG, Maia JGS. Linalool-rich essential oils from the Amazon display antidepressant-type effect in rodents. J Ethnopharmacol. 2018 Feb 15; 212:43-49. doi: 10.1016/j.jep.2017.10.013. Epub 2017 Oct 14. PMID: 29037915.
[7] Peana AT, D’Aquila PS, Panin F, Serra G, Pippia P, Moretti MD. Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate constituents of essential oils. Phytomedicine. 2002 Dec;9(8):721-6. doi: 10.1078/094471102321621322. PMID: 12587692.
[8] Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011;163(7):1344-1364. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011. 01238.x

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